Isomerismo geométrico
Os isômeros são moléculas com a mesma fórmula química, mas apenas um layout atômico diferente no espaço.Isso exclui quaisquer arranjos incomuns causados pela molécula girando como um todo ou girando em torno de títulos específicos.O isomerismo estrutural ocorre quando os átomos que compõem os isômeros distintos são conectados em uma ordem diferente.O isomerismo estrutural é um tipo de estereoisomerismo que é discutido em sua própria página.O estereoisomerismo ocorre quando os átomos que compõem um isômero estão ligados na mesma sequência, mas têm um arranjo espacial distinto.O estereoisomerismo pode assumir muitas formas, sendo uma sendo isomerismo geométrica.
Definição de isomerismo geométrico
O isomerismo cis -trans, também denominado isomerismo geométrico ou isomerismo conformacional, é uma palavra química que se refere à forma como os átomos são dispostos dentro das moléculas.“CIS” e “trans” são prefixos latinos que significam “este lado de” e “o outro lado do”, respectivamente.Na química, o CIS denota que agora os grupos funcionais (substituintes) estão do mesmo lado de um plano, enquanto o Trans denota que eles estão em lados opostos (transversais) do plano.Os isômeros cis -transos são estereoisômeros, que são pares de moléculas com a mesma fórmula, mas grupos funcionais orientados de maneira diferente em três dimensões.
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Tanto os compostos orgânicos quanto os complexos de coordenação inorgânica contêm isômeros cis e trans.Para cenários de isomerismo de conformação, nos quais as duas formas geométricas se interconham prontamente, assim como a maioria das estruturas de liga única de cadeia aberta, os termos "syn" e "anti" são usados em vez de "cis" e "trans".A IUPAC considera o "isomerismo geométrico" um sinônimo desatualizado para "isomerismo cis-trans".
Exemplos de isomerismo geométrico
Esta seção inclui alguns exemplos de isômero cis-trans, bem como ilustrações.
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Compostos orgânicos
A existência de uma ligação dupla ou tripla dentro de uma molécula impede a rotação da ligação, resultando em isomerismo cis-trans.A molécula química but-2-ee exibe essa forma de isomerismo.Os isômeros cis e trans do BUT-2-EN agora foram retratados no diagrama abaixo.
Compostos inorgânicos
Sabe-se que os isômeros cis-trans existem em muitos diazenos e difosfenos.Com base na localização dos ligantes, os complexos de coordenação com geometrias quadradas planas ou octaédricas também exibem isomerismo cis-trans.Abaixo está um diagrama dos isômeros do complexo de coordenação Pt (NH3) 2cl2.Ligantes semelhantes são encontrados perto um do outro no isômero cis, mas em lados opostos no isômero trans equivalente.
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Diferença nas propriedades
As propriedades físicas dos isômeros cis-trans de uma molécula diferem em muitas circunstâncias.Alterações no momento dipolar da molécula ou variações no arranjo espacial dos átomos podem causar essas diferenças.Algumas dessas distinções são destacadas na tabela abaixo.
O isômer cis do PENT-2-EN tem um ponto de ebulição de 37 ° C, enquanto o isômero trans tem uma temperatura de ebulição de 36 ° C.Como a polaridade da ligação é baixa, a mudança é menor.
O ponto de ebulição do Isômero CIS é de 60,3ͦ C, enquanto os trans-isômeros são 47,5 ° C, devido à natureza polar das ligações em 1,2-dicloroetileno (os momentos dipolares do C-C-CL no isômer trans se cancelam).
Devido às diferenças em suas características, os isômeros cis e trans do ácido butanodiol têm reatividades extremamente distintas.O isômero cis do ácido maleico é o ácido maleico, enquanto o isômero trans é o ácido fumárico.
Os isômeros cis-trans do ácido Elaídica e do ácido oleico são o ácido Elaídica e o ácido oleico, respectivamente.À temperatura ambiente, o primeiro é sólido (ponto de fusão = 43oC), enquanto o último é líquido (ponto de fusão = 13.4oC).
As propriedades físicas dos isômeros cis e trans são frequentemente diferentes.Variações na geometria da molécula ou no momento dipolar total causam diferenças entre os isômeros em geral.O ponto de ebulição dos alcenos de cadeia reta, como o PENT-2-EN, é de 37 ° C no isômero cis e 36 ° C no isômero trans, embora essas variações possam ser bastante leves.Quando as ligações polares estão presentes, como em 1,2-diclorotenos, as diferenças entre os isômeros cis e trans podem ser significativas.Nesta situação, o isômero cis tem um ponto de ebulição de 60,3 graus Celsius, enquanto o isômer trans tem uma temperatura de ebulição de 47,5 graus Celsius.
Estabilidade
Os isômeros trans são geralmente mais estáveis que os isômeros cis em sistemas acíclicos.Isso se deve à maior interação estérica desfavorável do Isômero CIS com os substituintes.Em uma conclusão, os isômeros trans têm menor calor exotérmico de combustão, sugerindo que eles foram mais termoquimicamente duráveis.Os isômeros cis têm uma penalidade de estabilidade de 1,10 kcal/mol no conjunto de dados de aditividade do grupo de calor da formação Benson.1,2-difluoroetileno, 1,2-difluorodiazeno (FN = NF) e vários outros etileno substituídos por halogênios e oxigênio são exceções a essa norma.O isômero cis é mais persistente que o isômero trans nessas situações.O efeito cis é o nome para esta ocorrência.
Significado do exame neet de isomerismo geométrico
O isomerismo geométrico contribui para aproximadamente 4% do número total de perguntas respondidas nos últimos 30 anos, conforme oNeetCAPÍTULO FATORES DE POVERAÇÃO QUÍMICA ORGANA - Alguns princípios e métodos básicos capítulo.Pode ser benéfico criar um cronograma e definir um horário para seções de pontuação adicionais.Se os temas com a maior peso forem escolhidos, o ciclo de correção NEET será acelerado.Como resultado, este artigo discute brevemente a noção de isomerismo e seus vários tipos.
